四個花樣熟男金道振、任泰山、崔允、李正祿，年過四十仍在愛情路上徬徨的他們，在一般人眼中他們是事業有成的紳士，但自18歲就成了超級麻吉的他們，只要私底相聚，就回到了18歲的年少幼稚！

道振與泰山合開建築師事務所，崔允是他們的法律顧問，而正祿娶了一個有錢人朴敏淑，成了他們的房東和大金主；為了長久優惠的租金，三人赴湯蹈火為正祿掩飾他的的習慣性花心；道振對純真的徐依秀（金荷娜 飾）一見鐘情，想盡辦法討好她，沒想到他暗戀的對象道是自己的好友泰山…，泰山愛的卻是伊秀的室友世菈，四個熟男的愛情在41歲那年掀起陣陣漣漪…