徐英芝(韓智慧 飾)

「上帝啊!我該怎麼辦?我愛上我得不到的男人!」英芝天真開朗,面對艱困的生活,還是樂觀以對,夢想成為世界知名的童話作家。高中畢業,未婚,肩負養家活口的責任,即使家境貧困的令人絕望,她還是像念經一樣對自己說「好日子一定會來」
。某日她在心情低潮的時候來到整形醫院,以為整型可以改運,恰巧遇到以前的客戶整型醫師鄭雅美,受到雅美之託,替雅美去相親,因此認識了金俊宇。雅美叫她盡量讓對方大失所望,於是她做出一些異常的舉動,希望俊宇打退堂鼓。沒想到,在俊宇的眼裡,覺得她十分新鮮可愛。兩人見了幾次面之後,漸漸喜歡上俊宇,於是,英芝開始矛盾起來。

金俊宇(金石勳 飾)

「與灰姑娘結婚的王子,也歷經過這種內心掙扎嗎?」俊宇可說是男人中的男人,是一名舞台設計師,表演藝術界的明日之星
。在紐約和芝加哥專攻美術史和設計,得到碩士學位後歸國,還是大學裡非常有人氣的講師。因拗不過父母的要求,開始相親
,卻沒遇到心動的女人。在他決定最後一次相親時,對象是漂亮的整型醫師鄭雅美。與一般印象中的女醫師不同,女方看起來非常開朗可愛,他覺得終於遇到真命天女。但是,原來這個女孩是代替鄭雅美出來相親的徐英芝,更慘的是,英芝家裡還窮得要命。俊宇深信愛情可以戰勝一切,卻發現每天與現實碰壁。這兩個天差地別的男女,還會有結果嗎?

鄭雅美(宋善美 飾)

「沒有學歷的窮鬼,想跟我談戀愛,那就等下輩子吧!」雅美是整形外科醫生,聰慧美麗,總是面帶微笑,人際關係很好。其實,她有不足外人所道的心結,母親是人家的小老婆,從小受到別人的輕蔑與指責。為了得到別人的認同,她拼命地唸書,最後考上醫學院。她渴望和一個家庭背景好的男人結婚,組成幸福的家庭,以治癒內心的創傷。如果對方不是律師、法官,她拒絕去相親,有一天禁不住介紹人的苦口婆心才答應相親,她只好找英芝代打。後來,假相親的事情露餡,又見到男主角金俊宇
,覺得俊宇很像自己的初戀情人,開始喜歡上他。俊宇找了人送花並獻唱給雅美,這人叫崔道慶,當他看到崔道慶流著汗,認真唱歌的樣子,忽然感到一種微妙的魅力。這個完美主義的女子,心中對婚姻的一把尺還存在嗎?

崔道慶(權伍中 飾)

「妳是所有男人都想追求的對象,漂亮又有錢!」充滿對成功和晉身上流社會的渴望,畢業於體專,目前是第二金融信用合作社的職員。從小就知道,如果沒有家產,自己又沒有優秀的才能,或出色的外表,就無法過體面的生活。他幻想著貪污韓幣30
億,然後潛逃國外生活。自以為很機靈,其實是沒見過世面的單純小伙子。他雖然對英芝有好感,對因為英芝家裡太窮,所以直接了當拒絕英芝的告白。貪污30億的計劃被銀行得知,遭到解僱。他在學長的公司裡打工,主要是對客戶獻唱祝福歌。有一次,金俊宇僱用他去對雅美送花獻唱,見到雅美感動的樣子,情不自禁,從此做起「灰”男人”」的夢想。